МОУСОШ № 66 была образована в 1955/56 учебном году и называлась
Косогорской средней школой .№ 2. Первым директором школы был Петр Митрофанович Михейко, участник Великой Отечественной войны, бывший политрук Советской Армии, орденосец, по образованию учитель истории. В 1972 году его сменила на посту Ольга Ильинична Зотова, тоже учитель истории. С января 1976 года директором школы на протяжении более четверти века был В. Б. Соловьев, заслуженный учитель России.
С 2003 года и по настоящее время коллектив школы возглавляет Н.С. Ланцова, «Почетный работник общего образования РФ», учитель математики. За время существования школы было пятьдесят два выпуска — 3545 человек. Из них окончили школу З7 человек с золотой медалью 40 — с серебряной. Своими выпусками школа гордится. Среди ее выпускников много учителей, врачей, инженеров, медицинских работников, военных, техников, экономистов. Нет такой отрасли, где бы ни трудились выпускники этой школы. Имена многих из них известны за пределами нашей области:
— Карпачева Елена и Глебова Нелли — чемпионки мира по кикбоксингу;
— Хабарова Елена – врач кремлевской клиники в Москве;
— Рахманов Александр – директор Тульского телецентра;
— Ротин Владимир – бывший вице-губернатор Тульской области;
— Рогачев Андрей — заместитель министра РФ по экономике;
— Поляков Юрий – член коллегии адвокатов при президенте РФ.
Школа славится многими достижениями. Хор «Солнышко» под руководством В.И. Сергеева на протяжении двадцати лет был лауреатом премии Тульского комсомола, лауреатом всероссийских и всесоюзных фестивалей самодеятельного творчества. В 1979 году школа была победителем во Всесоюзной игре «Зарница».
Школа ориентирована на работу с одаренными детьми, имеющими высокие интеллектуальные способности и устойчивую мотивацию к учению.
В течение двух последних лет команда учащихся занимает I место в районе в олимпиадном движении.
В школе работает дружный, сплоченный коллектив учителей. Из 52 человек семеро имеют почетное звание «Отличник просвещения РФ».
В 1995 году к пятидесятилетию Великой Победы здесь открыт историко-краеведческий музей «Отечество», который спустя десять лет переехал из тесной комнаты в просторное помещение.
Материалы стендов, экспонаты в витражах создают образ прошлой эпохи: фотографии командиров и бойцов, наградные документы, солдатские письма, стихи фронтовиков. Музей оживляет жизнь школы, у ребят всех возрастов есть общее дело, а это учит школьников работать в команде.
Новые экспонаты появляются здесь и в ходе операции «Чердачная археология» — дорогие им вещи приносят а музей косогорцы.
Школа осуществляет тесную связь с музыкальной школой искусств № 4, с музеем-усадьбой «Ясной Поляной».